어릴적 꿈은 과학자였다. '영원하고 절대적인 우주'를 제대로 밝혀내고 말겠다는 당찬 꿈을 품고 포항공대 물리학과를 진학했다. 졸업 후에는 전공을 살려 환경설비 전문기업 한국코트렐의 연구원으로 사회 첫발을 내디뎠다.
하지만 1년 남짓 다니던 직장을 돌연 그만뒀다. PC통신 시대가 활짝 열린 1990년대 후반 웹을 통해 사람과 사람을 이어주는 비즈니스인 인터넷 벤처붐이 거세게 일었고, 너도나도 개인 홈페이지를 만들던 시절이었다.  
이재석 카페24 대표는 1990년대 후반 인터넷 창업에 나선 뒤 현재까지 생존하고 있는 몇 안 되는 '벤처 1세대'다. 인터넷이 본격적으로 보급되자 온라인 커뮤니티와 온라인 뉴스, 웹툰, 복합쇼핑몰 등 각종 인터넷 사업에 뛰어들었다. 데이터에 기반한 분석을 통한 예측을 즐겼던 그에게 인터넷은 천직인 셈이다. 
그는 "어릴 때부터 무엇이든 궁금한 것이 있으면 확인하기 전에 예측하는 것에 흥미를 느꼈다"면서 데이터를 기반한 분석예측은 무엇보다 재미있고 미래를 잘 내다보면 부가가치가 생길 수 있다고 생각했다"고 창업 동기를 털어놨다.
이 대표는 1999년 웹사이트를 대신 만들어주는 호스팅 업체를 설립한 뒤, 이듬해 호스팅 비즈니스 브랜드 '카페24'를 시작했다. 
2000년대 들어 인터넷쇼핑몰이 '대박 신화'를 쓰면서 카페24는 인터넷쇼핑몰 구축 및 관리는 물론 마케팅과 물류, 배송 업무까지 한꺼번에 제공하는 전자상거래 플랫폼으로 자리매김하고 있다.